Primeira etapa: Milan dominado e lento nos contra ataques. Seedorf foi inerte em campo.
Com os dois times em ótima fase, Milan e Tottenham era um dos jogos que mais geravam expectativas nessa fase oitavas de final da Champions League, e em um jogo de dois tempos muito distintos, o time inglês acabou superando os italianos em pleno San Siro e arranca rumo a uma classificação histórica.
O técnico Massimiliano Allegri errou na escalação inicial de sua equipe. A entrada de Seedorf como ponta-de-lança no seu sistema de 4-3-1-2, poderia até tornar o meio-campo mais consistente, porém, limou a velocidade de transição entre meio e ataque, e deixou o setor ofensivo, hoje composto inicialmente por Robinho e Ibrahimovic, muito isolado.
Do outro lado, Harry Redknapp, escalou sua equipe no já habitual 4-4-2 em linha, dessa vez com muitos desfalques, mas ainda assim, ousado. O treinador, que havia prometido atacar em pleno San Siro, passou essa mentalidade aos seus comandados e sufocou os donos da casa na primeira etapa.
Pressionando a saída de bola milanista, o Tottenham encurralava o atual líder do Calcio em seu campo de defesa e complicava a vida do goleiro Abbiati, especialmente com as bolas alçadas na área para o grandalhão Crouch, que se movimentava de forma interessante, se posicionando sempre na segunda trave.
O goleiro Rossonero era o nome dos quarenta e cinco minutos iniciais, especialmente pelas ótimas saídas do gol, até sentir fortes dores na cabeça que o impediram de seguir na partida, substituído por Amelia, que também foi testado, quando Van Der Vaart soltou a bomba de fora da área e obrigou o arqueiro a fazer bela defesa.
Uma das poucas chegadas do Milan durante o primeiro tempo saiu dos pés da dupla de ataque, quando Robinho roubou a bola de Sandro na meia cancha e lançou Ibrahimovic em profundidade, o sueco bateu cruzado forte para intervenção de Gomes.
Com a alteração promovida por Allegri, trocando Seedorf por Alexandre Pato e recuando Robinho à função de enganche, o time da casa se tornou mais incisivo e dominou as ações da partida nos primeiros minutos da etapa derradeira, quando criou suas melhores chances no jogo, em duas cabeçadas a queima-roupa do zagueiro Yepes, onde o goleiro Gomes fez duas defesas espetaculares para evitar o tento dos italianos.
Com a entrada de Robinho, o time Rossonero ganhou mais velocidade e movimentação no ataque, mas o Tottenham explorou o contragolpe usando justamente o que faltou ao Milan na etapa inicial: velocidade.
A equipe de Harry Redknapp sentiu o susto, recuou suas linhas de marcação e o Milan poderia ter se aproveitado da situação, não fosse o destempero de seus jogadores, primeiro com Flamini, que deu entrada criminosa em Corluka, digna de cartão vermelho, depois com Gattuso, que perdeu completamente o controle e deu um showzinho à parte, com direito a agressão a membro da comissão técnica dos Spurs e troca de ameaças e sopapos com Peter Crouch.
O Tottenham soube se aproveitar desse nervosismo milanista e com domínio maior da posse de bola, especialmente após a entrada de Modric na vaga de Van Der Vaart no meio campo, recontrolou o jogo, segurando uma igualdade no placar que já seria um resultado interessante.
Que se tornou ainda melhor quando Lennon puxou um contra golpe em muita velocidade, deixou o lento Yepes no chão e rolou para Crouch tocar para o gol livre e fazer o gol da vitória.
A equipe inglesa ainda viu Ibrahimovic marcar o gol de empate, no entanto, corretamente anulado pelo fraco árbitro Stéphane Lannoy, que viu a falta do sueco sobre Dawson.
Destaque da partida para a excelente atuação de Sandro, o brasileiro que nem havia sido inscrito para a fase de grupos, entrou de última hora devido aos desfalques e foi um dos melhores jogadores em campo na importantíssima vitória do Tottenham, que joga pelo empate no jogo da volta, no próximo dia 9 em White Hart Lane.
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